Lester Medford w minionym sezonie występował w VEF Riga. Z drużyną wywalczył mistrzostwo kraju. Reprezentował również łotewski klub w Basketball Champions League i zdobywał średnio 14,1 punktów i miał 6,2 asysty, zaś na parkiecie spędział średnio 33 minuty. W lidze osiągał statystyki na poziomie 11.8 punktów i 6.3 asysty.
Sezon 2018/2019 reprezentował barwy klubu z Macedonii - KK MZT Skopje Awerodrom. Podobnie jak na Łotwie zdobył z zespołem tytuł najlepszych. W zmaganiach 2016/2017 grał na Węgrzech, gdzie z Falco KS Szombathely wywalczył wicemistrzostwo.
